ออลดริน

(เปลี่ยนทางจาก อัลดริน)

ออลดริน (อังกฤษ: Aldrin) เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนคลอรีนที่ใช้อย่างแพร่หลายจนถึงประมาณ พ.ศ. 2513 จึงถูกเลิกใช้ในหลายประเทศ เป็นของแข็งไม่มีสี ส่วนใหญ่ใช้เคลือบเมล็ดเพื่อป้องกันแมลง ออลดรินและสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มไซโคลไดอีนจัดเป็นสารพิษที่คงทนในสิ่งแวดล้อม [1]

ออลดริน
Aldrin
ชื่อ
IUPAC names
1,2,3,4,10,10-Hexachloro-
1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-
1,4:5,8-dimethanonaphthalene
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.005.652 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
  • ClC12C3C(C4CC3C=C4)C
    (C(Cl)2Cl)(Cl)C(Cl)=C1Cl
คุณสมบัติ
C12H8Cl6
มวลโมเลกุล 364.90 g·mol−1
จุดหลอมเหลว 104 °C
ความดันไอ 7.5 × 10−5 mmHg @ 20oC
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability (red): no hazard codeInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
2
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

การสังเคราะห์ แก้

ออลดรินสังเคราะห์โดยการรวมเฮกซะคลอโรไซโคลเพนตะไดอีนและนอร์บอร์นาไดอีน ด้วยปฏิกิริยาดีลส์–อัลเดอร์[2]

 
การสังเคราะห์ออลดรินโดยปฏิกิริยาดีลส์–อัลเดอร์

ออลดรินได้ชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมัน คูร์ท อัลเดอร์ ซึ่งเป็นหนึ่งในผู้ค้นพบชนิดของการเกิดปฏิกิริยานี้ ออลดรินและสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มไซโคลไดอีนถูกผลิตระหว่างค.ศ. 1946 และ 1976 ประมาณ 270 ล้านกิโลกรัม เมื่อเข้าสู่ดิน บนพื้นผิวพืช หรือในอวัยวะย่อยอาหารของแมลง ออลดริน ถูกออกซิไดส์ไปเป็นดีลดริน ซึ่งมีฤทธิ์เป็นสารฆ่าแมลงมากขึ้น

ผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมและการควบคุม แก้

ออลดรินเป็นสารที่ละลายในไขมันสูง ละลายในน้ำได้เพียง 0.027 mg/L ทำให้คงตัวในสภาพแวดล้อม ถูกห้ามใช้จากอนุสัญญาสต็อกโฮล์มเกี่ยวกับสารมลพิษอินทรีย์ที่ย่อยสลายยาก (Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants) ในสหรัฐอเมริกา ออลดรินถูกยกเลิกใน พ.ศ. 2517 และห้ามใช้ทางการเกษตรในสหภาพยุโรป [3]

ความปลอดภัยและสิ่งแวดล้อม แก้

ออลดรินมีค่า LD50 ของหนูเป็น 39-60 mg/kg (ทางการกิน)

อ้างอิง แก้

  1. Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI|10.1002/14356007.a14_263
  2. Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 0-471-85014-4.
  3. Chemicals Regulation Directorate. "Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom". สืบค้นเมื่อ 1 December 2009.