วิกิพีเดีย

นูตคาโทน

นูตคาโทน (อังกฤษ: Nootkatone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทเซสควิเทอร์พีนอยด์ (sesquiterpenoid) ที่พบตามธรรมชาติ และเป็นสารประกอบคีโทนชนิดอะโรมาติกที่สำคัญและมีราคาแพงที่สุดที่พบในผลเกรปฟรุต[2] นอกจากนี้ยังพบในสิ่งมีชีวิตอื่น ๆ ด้วย

นูตคาโทน
Nootkatone crystals
ชื่อ
Preferred IUPAC name
(4R,4aS,6R)-4,4a-Dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
ชื่ออื่น
(+)-nootkatone
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.022.840 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1 checkY
    Key: WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N checkY
  • InChI=1/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1
    Key: WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKBQ
  • O=C2\C=C1\CC[C@@H](C(=C)C)C[C@@]1(C)[C@H](C)C2
คุณสมบัติ
C15H22O
มวลโมเลกุล 218.340 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกสีขาวหรือไม่มีสี, สารสกัดไม่บริสุทธิ์เป็นของเหลว หนืด สีเหลือง
ความหนาแน่น 0.968 g/mL
จุดหลอมเหลว 36 องศาเซลเซียส (97 องศาฟาเรนไฮต์; 309 เคลวิน)
จุดเดือด 170 องศาเซลเซียส (338 องศาฟาเรนไฮต์; 443 เคลวิน)
ไม่ละลายในน้ำ, ละลายได้ดีมากในเอทานอล, ไดคลอโรมีเทน, เอทิลอะซิเตต, ละลายได้ในเฮกเซน
ความอันตราย
GHS labelling:[1]
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
เตือน
H317
P280
จุดวาบไฟ ~ 100 องศาเซลเซียส (212 องศาฟาเรนไฮต์; 373 เคลวิน)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
เทอร์พีนที่เกี่ยวข้อง
 วาเลนซีน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

นูตคาโทนถูกสันนิษฐานว่าเป็นหนึ่งในองค์ประกอบหลักทางเคมีของกลิ่นและรสชาติของเกรปฟรุต ในสารที่มีความบริสุทธิ์สูงมักพบเป็นผลึกไม่มีสี ส่วนสารสกัดหยาบมีลักษณะเป็นของเหลวหนืดและมีสีเหลือง โดยปกตินูตคาโทนจะสกัดจากเกรปฟรุตผ่านกระบวนการออกซิเดชันทางเคมีหรือทางชีวเคมีของวาเลนซีน (Valencene) นูตคาโทนพบได้ในต้นสนซีดาร์เหลืองอะแลสกา[3] เช่นเดียวกับในหญ้าแฝก[4]

แหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ แก้

นูตคาโทนถูกแยกได้จากเนื้อไม้สนซีดาร์ชนิดเหลืองอะแลสกา (Callitropsis nootkatensis) ซึ่งชื่อสายพันธุ์ nootkatensis มาจากภาษาของชาวนู-ชา-นุลท์ (Nuu-Chah-Nulth) ซึ่งเป็นชนพื้นเมืองของแคนาดา (เดิมเรียกว่าชาวนูตคา (Nootka))[5]

กลไกการออกฤทธิ์ แก้

เช่นเดียวกับเทอร์พีนอยด์จากพืชชนิดอื่น ๆ นูตคาโทนกระตุ้นตัวรับออคโตพามีนประเภทแอดริเนอร์จิกชนิดแอลฟา 1 (PaOA1) ซึ่งในสัตว์ขาปล้องที่ไวต่อสารสื่อประสาทชนิดนี้จะเกิดอาการกระตุกของกล้ามเนื้ออย่างรุนแรง[6]

การใช้งาน แก้

นูตคาโทนใช้เป็นสารแต่งกลิ่นสำหรับเครื่องดื่ม[7] เป็นสารไล่แมลง[7][8] และเป็นตัวบ่งชี้การสุกของผลไม้[7][9]

มีการแสดงว่านูตคาโทนในรูปแบบสเปรย์เป็นยาไล่หรือยาฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับเห็บกวาง (Ixodes scapularis)[4][10][11] และเห็บโลนสตาร์ (Amblyomma americanum)[10][11] นอกจากนี้ยังเป็นสารไล่หรือฆ่าแมลงที่มีประสิทธิภาพสำหรับยุง และอาจไล่ตัวเรือด เหา และแมลงอื่นได้[12] นูตคาโทนเป็นสารกำจัดแมลงที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมเนื่องจากเป็นน้ำมันหอมระเหยที่ไม่ตกค้างในสิ่งแวดล้อม[12] ได้รับการอนุมัติการใช้งานจากสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐ (EPA) ในวันที่ 10 สิงหาคม พ.ศ. 2563[13] ความสามารถในการไล่เห็บ ยุง และแมลงอื่น ๆ อาจอยู่ได้นานหลายชั่วโมง ตรงกันข้ามกับสารไล่แมลงที่ได้จากน้ำมันของพืชอื่น เช่น ตะไคร้หอม เปปเปอร์มินต์ และน้ำมันตะไคร้[14] นูตคาโทนไม่เป็นพิษต่อมนุษย์ เป็นวัตถุเจือปนอาหารที่ได้รับอนุมัติ[12] และมักใช้ในอาหาร เครื่องสำอาง และยา[4]

ศูนย์ควบคุมโรคติดต่อสหรัฐ (CDC) ได้อนุมัติสิทธิแก่สองบริษัทเพื่อผลิตเป็นยาไล่และยาฆ่าแมลง[12] บริษัท Allylix (ปัจจุบันคือ Evolva) หนึ่งในบริษัทที่ได้รับใบอนุญาต[15] ได้พัฒนากระบวนการหมักเอนไซม์ที่จะผลิตนูตคาโทนได้อย่างคุ้มค่ากว่ากระบวนการสกัดแบบเดิม[16]

ดูเพิ่ม แก้

อ้างอิง แก้

  1. ↑ GHS: Sigma-Aldrich 74437 (SDS)
  2. ↑ Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa (พฤศจิกายน 2005). "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation". Chem. Pharm. Bull. 53 (11): 1513–1514. doi:10.1248/cpb.53.1513. PMID 16272746.
  3. ↑ Panella, NA.; Dolan, MC.; Karchesy, JJ.; Xiong, Y.; Peralta-Cruz, J.; Khasawneh, M.; Montenieri, JA.; Maupin, GO. (พฤษภาคม 2005). "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar". J Med Entomol. 42 (3): 352–8. doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2. PMID 15962787.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 Jan Suszkiw (มกราคม 2011). "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks". USDA.
  5. ↑ "Cupressus nootkatensis / Nootka cypress". American Conifer Society.
  6. ↑ Norris, Edmund J.; Gross, Aaron D.; Kimber, Michael J.; Bartholomay, Lyric; Coats, Joel (2018). "Plant Terpenoids Modulate α-Adrenergic Type 1 Octopamine Receptor (PaOA1) Isolated from the American Cockroach (Periplaneta americana)". Advances in the Biorational Control of Medical and Veterinary Pests. ACS Symposium Series. Vol. 1289. pp. 219–235. doi:10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN 978-0-8412-3359-1.
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 "(+)-Nootkaton". Römpp's Chemistry Lexicon (ภาษาเยอรมัน). Georg Thieme Verlag.
  8. ↑ Mitsuo Miyazawa; Yuji Nakamura; Yukio Ishikawa (สิงหาคม 2000). "Insecticidal Sesquiterpene from Alpinia oxyphylla against Drosophila melanogaster". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (8): 3639–3641. doi:10.1021/jf000325z.
  9. ↑ Andrea Biolatto; Ana M. Sancho; Rodolfo J. C. Cantet; Daniel R. Güemes; Norma A. Pensel (สิงหาคม 2002). "Use of Nootkatone as a Senescence Indicator for Rouge La Toma Cv. Grapefruit (Citrus paradisi Macf.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (17): 4816–4819. doi:10.1021/jf011674b.
  10. ↑ 10.0 10.1 Dolan, MC.; Jordan, RA.; Schulze, TL.; Schulze, CJ.; Manning, MC.; Ruffolo, D.; Schmidt, JP.; Piesman, J.; Karchesy, JJ. (ธันวาคม 2009). "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey". J Econ Entomol. 102 (6): 2316–24. doi:10.1603/029.102.0638. PMID 20069863. S2CID 2731012.
  11. ↑ 11.0 11.1 Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (มกราคม 2012). "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)" (PDF). Journal of Medical Entomology. 49 (1): 101–106. doi:10.1603/ME10241. PMID 22308777. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 18 มิถุนายน 2017.
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 12.3 Richard Knox (18 เมษายน 2011). "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit". NPR.
  13. ↑ "EPS approves nootkatone". U.S. Environmental Protection Agency. 10 สิงหาคม 2020.
  14. ↑ McNeil, Donald G. Jr. (11 สิงหาคม 2020). "Citrus Flavoring Is Weaponized Against Insect-Borne Diseases". The New York Times. สืบค้นเมื่อ 5 กรกฎาคม 2021.
  15. ↑ Bigelow, Bruce (28 เมษายน 2011). "Nootkatone, So A-peeling in Grapefruit, is Repellent to Mosquitoes and Ticks". xconomy.com. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.
  16. ↑ "Cost effective fermentation replaces costly extraction". Allylix. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 25 มีนาคม 2012. สืบค้นเมื่อ 10 สิงหาคม 2012.

แหล่งข้อมูลอื่น แก้

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=นูตคาโทน&oldid=10470530"